Jen körül egykori jó barátja Orlando Bloom koslat, aki jelenleg Katy Perry párja.
Orlandot és Jennifert már rengetegszer összeboronálták, aminek az is az oka lehet, hogy a színészek remekül elvannak együtt, nagyon jó barátok és ezt több közeli ismerősük is megerősítette. Jennifer tisztában van azzal, hogy Orlando Bloom most Katy Perry párja, így esze ágában sincs félreérthető jeleket küldeni színészbarátja irányába.
A forróbb csipkelődések és a pár közötti szikra, az apróbb flörtölések nem jelentenek semmit, pusztán a több éves jó viszony és a meglévő kémia jelenléte. Jen nagyon örül, hogy Orlando boldog és társra lelt Katy mellett és esze ágában sincs ezt az egységet megbontani.
"Rám ezer virággal szórtad a tavaszt..." - virágséta a Fiumei úti Sírkertben