Az Oscar-díjas színász imádja a fiatal modelleket, általában csak 25 év alatti lányokkal szokott randizni, előző barátnőjével is akkor szakított, amikor elérte ezt az életkort, ám egy Playboy-modell nemrégiben leöregezte és kikosarazta a hírességet.
A holland származású Heike Konings modell nemrégiben interjút adott, ahol arról mesélt, hogy egyszer el akarta csábítani őt a 49 éves Leonardo DiCaprio, de ő nemet mondott, ugyanis "túl öregnek és furának" találta. A nő állítása szerint egy exkluzív Los Angeles-i klubban találkoztak, ahol sokáig szemeztek egymással, majd a színész menedzsere odahívta.
Elkezdtek csókolózni és DiCaprio szerette volna hazavinni a lányt, de ő erre nemet mondott. Heike szerint Leot sokkolta a visszautasítás, mivel nincs ehhez hozzászokva, nők milliói szeretnének a modell helyében lenni. DiCaprio nem sokáig szomorkodott, hamar átpártolt egy másik nőhöz, akit végül haza is vitt az elmondások szerint.
"Rám ezer virággal szórtad a tavaszt..." - virágséta a Fiumei úti Sírkertben